从表面上看伊莎贝尔似乎很乐意与埃塞克斯伯爵单独相处或是接受对方的礼物。实际上她只是接受这位上等贵族仰慕者对自己的追求。不过接受对方的追求并不代表着她愿意或是准备付出什么。尽管她想付出一些实质性的东西但是身处的时代、环境、阶层却迫使她不能这么做。
当然她也可以像埃塞克斯伯爵现任的妻子那样出于爱情与修道院院长生下私生子。然后为了真正的爱情及孩子与情人私奔。不过私奔的下场是非常悲惨及痛苦的界时她将会失去辛辛苦苦得到的头衔、贵族荣誉、领地以及相识的一些贵族、贵妇对她的良好印象。即使回到北方她的亲人也会对她的行径加以鄙视。
埃塞克斯伯爵曾赞颂过她说她是继安妮·博林王后之后的第二位被授封贵族头衔及领地的贵族女性。殊不知在安妮王后的姐姐玛丽·博林身边却发生过一系列意料不到的事件。由于姐姐玛丽曾经是亨利八世的情妇因此根据教会的规定亨利八世与玛丽的妹妹安妮的婚姻就如同他与阿拉贡的凯瑟琳的婚姻一样被视为不合法。
1533年6月1日妹妹安妮被加冕为英格兰王后当年秋天生下了她的第一个女儿（女王伊丽莎白一世）。1534年姐姐玛丽秘密同威廉·斯塔福德（第一任丈夫为宫廷成员威廉·凯里爵士1528年死于汗热病）成婚。
由于第二任丈夫是个平民既无地位且收入微薄数百年后的人们相信他们当时的结合是出于爱情。当他们的婚姻被发现后姐姐玛丽的娘家否认她与比自己地位低的人结婚并且玛丽从妹妹安妮王后的宫廷里被驱逐了出去。
后来姐姐玛丽和她的第二任丈夫在埃塞克斯郡的罗奇福德过着被驱逐后的隐退生活。隐退却变得非常贫穷的她只能沦为到向国王的顾问托马斯·克伦威尔（时任亨利八世的枢密顾问官）为她向国王求情的地步。可是曾经的情人亨利八世却仍旧不在意她的困境拒绝用金钱和物质接济她丝毫不顾及昔日的情人感情。
曾经的情人在无视她的困境后她只得又祈求克伦威尔转而向她的父亲、舅舅和弟弟说情却依然没有任何作用。令人吃惊的是妹妹安妮王后宽待了她送给她一个华丽的金杯和一些现金却依旧拒绝让她返回宫廷担任侍女或侍从女官的职务。
曾是国王亨利八世的情妇安妮·博林王后的姐姐出身名门望族的玛丽·博林在隐姓埋名的日子里度过余生于1543年7月19日去世享年44岁。固然玛丽不会想到她会成为后世很多著名人物的远祖。
她的有血缘关系的后裔有温斯顿·丘吉尔威尔士王妃戴安娜约克公爵夫人莎拉伊丽莎白·鲍斯-莱昂（英王乔治六世的夫人1936年至1952年间的英国王后现任英女王******的母亲）以及查尔斯·达尔文（英国生物学家、进化论的奠基人）。
这就是亨利八世时代的贵族家庭中的女性为了爱情下嫁给平民的血淋淋的下场。尽管伊莎贝尔不清楚发生在玛丽·博林身上的这些事但是她的亲人却不会愚蠢到同意她下嫁给平民的地步（或许数百年后她的后裔中会产生一些名人）。
由此看来她接受比自己的身分、地位要高出一级的埃塞克斯伯爵的追求肯定也不是为了纯粹的男女爱情。此时躲藏在她的潜意识里的野心正在一点一点膨胀起来她想借助埃塞克斯伯爵的头衔、身分和地位来为自己争取到更多的权力、财富及名望。
原先流淌在她的血液的那种美国人的人生观及价值观已经快要消失怠尽。那种她认为“我个人选择我想要过的属于我自己的生活价值观”的观点也被身处的社会及环境逼迫着从她的大脑内挤压出来。“苟延残喘”在这个时代的同时她还是坚守着一部分她认为是正确的人生观及价值观。
譬如今世我做主（她不相信天命认为事在人为没有不可能的事）；求变（她坚信世界上没有她做不到的事无论什么人都有责任尽力把每一件事情做好。不喜欢按部就班的一成不变的或者连续稳定的祖辈遗留下来的传统的价值理念。）；着眼未来（擅长做规划也很善于、勤于执行好短期计划）；注重实干；实用主义/唯物主义；独立和诚信。
因此她坦然接受埃塞克斯伯爵赠送给她的各种珠宝、衣饰以及新近为她量身打造的甲裙式优质步战全身板甲。假使兰开夏郡的蒙蒂格尔男爵二世在丧偶后对她展开追求她在没有得到授封前也许会接受。
不过她在成为了里普利女子爵后绝对不会接受身分、地位比她要低的男爵对她的追求。如果是与她相濡以沫的里士满公爵追求她的话她会认真考虑。但是她的唯一的条件是公爵必须先离婚。安妮·博林王后就是一个活生生的例子非常精明且更有野心的安妮王后担心一旦做了亨利八世的情妇国王很快会对她失去兴趣继续在宫廷内寻花问柳。事实上的确如此。
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当伊莎贝尔惺惺作态的与埃塞克斯伯爵相处了三周的时间后她和莱尔子爵以及海洋事务委员会已经为此次的突袭行动做好了一切准备。此刻所有人都在等待亨利八世准予此次突袭行动的敕令。
1545年5月5日耶稣升天节的第二天亨利八世及枢密院同意执行此次突袭法兰西舰队的行动。5月6日里士满公爵、莱尔子爵和伊莎贝尔率领着大批武装侍从策马赶住朴次茅斯军港。
5月7日代表亨利八世的凯瑟琳王后带领着侍从队伍前往军港预祝三人得胜归来。埃塞克斯伯爵作为王后的弟弟及伊莎贝尔的“情人”也一同前往军港。
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